Изая Орихара — могущественный подпольный информатор, выступающий главным антагонистом серии. Ни одно из значимых событий в Икебукуро не проходит без его прямого или косвенного участия. Утверждает, что любит всё человечество за исключением Шизуо Хэйвадзимы. Обожает манипулировать людьми, ставя их в неудобные положения и затем наблюдая за их реакцией и действиями.
Сюдя по всему, Изая Орихара неплохой психолог. Он настолько хорошо понимает причины того или иного поведения людей, что способен с высокой точностью предсказать их дальнейшие действия. Хитёр и очень обаятелен, но не особо интересуется противоположным полом. Почти всегда находится в хорошем расположении духа и с большинством людей ведёт себя, как будто он их близкий друг.
Изая часто играет в придуманную им самим игру, участие в которой принимают фигуры из шахмат, сёги и шашек. С их помощью информатор разыгрывает события, происходящие в Икебукуро. Хотя Изая Орихара и любит конфликты, часто оказываясь там где они могут разразиться, он не принимает в них прямого участия, активным действиям предпочитая наблюдение со стороны. Его имя означает «тот кто наблюдает за толпой».
Ненавидит Шизуо Хейвадзиму, постоянно подстраивая ему всяческие неприятности. В ответ, при любой их встрече Шизуо пытается убить Изаю, считая того ответственным за всё неприятности в Икебукуро. Но превосходные навыки уклонения пока спасают информатора от неминуемой гибели.
